Eine der Wiegen des Skilaufs in Bayern stand in Reit im Winkl. Ursprünglich diente er den nordischen und asiatischen Völkern in der Ausübung ihres Berufs als Bauern, Jäger und Soldaten im Kampf um ihre Lebenserhaltung. Mit der Verbesserung der Skier am Ende des 19. Jahrhunderts erfuhr der Skilauf eine ungeahnte Entwicklung und Ausdehnung.
Es gilt als erwiesen, dass der bereits 1892/93 nach Reit im Winkl versetzte Forstassistent Michael Trimbach, mit zwei auffallend langen, schmalen Brettern, die er Ski nannte, in geraden Spuren durch den tiefen Schnee wandern und gewandt und sicher über die Hänge gleiten konnte. In kurzer Zeit fanden sich skisportbegeisterte Burschen und auch Mädchen, die mit viel Freude und Elan diese neue Sportart ausübten. Damit war der Skisport in dem damals abgelegenen Bergdorf eingeführt. Als bereits erfahrener Skiläufer unterrichtete der Arzt Dr. Adolf Heiler die schön ausgezirkelten Stemmbögen mit Stockhilfe (Lilienfeld-Methode) seinen gelehrigen Schülern. Als der Deutsche Touring Club in Reit im Winkl den ersten Skikurs erteilen ließ, hatte der Skilauf hier endgültig Fuß gefasst. Schon damals wurden die Reit im Winkl umgebenden Berge wie Fellhorn, Unterberg, Kammerköhr und Dürrnbachhorn mit Skiern erklommen. „Der Schnee war nicht mehr der Feind, den man in hartem, kräfteverzehrendem Ringen überwinden musste, der Schnee war unser Freund, Mittler ungeahnter Schönheit und Freude“. So schrieb 1898 Prof. Wilhelm Paulke, einer der Skipioniere in Deutschland.
Die Entwicklung war nicht mehr aufzuhalten und so wurde im Jahre 1921 der „Wintersportverein Reit im Winkl e.V.“ gegründet. Dass der damalige Bürgermeister Josef Mühlberger zum 1. Vorsitzenden gewählt wurde zeigt, welch hohen Stellenwert die Förderung des Skisports damals schon hatte. Die Skibegeisterung kannte keine Grenzen und so wurden mit der Zeit auch Wettkämpfe im Langlauf, Skispringen und im Abfahrtslauf eingeführt. Der Architekt Bruno Biehler sprang die für damalige Verhältnisse phantastische Weite von 15 m über einen Misthaufen. Ein Abfahrtslauf wurde eingeführt. Die Strecke ging vom Gipfel des Fellhorns bis zum Ortszentrum in ungespurtem Schnee bei einer Laufzeit von 28 Minuten. In den Jahren 1923/24 wurde die erste Sprungschanze, die Vorgängerin der heutigen Franz-Haslberger-Schanze, gebaut. Damit war der Grundstein zum wettkampfmäßigen Skilauf in Reit im Winkl gelegt.
Durch fleißiges Üben der großen Schar der begeisterten Skisportler stellten sich schon bald sehr beachtliche Erfolge ein. Die ersten Siege bei Chiemgau- und Bayerischen Meisterschaften wurden errungen. Dann kam die große Zeit des Skispringers Franz Haslberger. Er gehörte der Deutschen Nationalmannschaft an, war Olympiateilnehmer und erreichte als erster Reit im Winkler den Titel eines Deutschen Meisters im Skispringen. Er war damals der einzige Mitteleuropäer, der den Skandinaviern mit einem 4. Rang am Holmenkollen ebenbürtig war. Leider verlor er sein junges Sportlerleben gleich in den ersten Tagen des 2. Weltkriegs, wie viele andere Funktionäre und Sportler bis zum Kriegsende. Gleich nach der Heimkehr der verbliebenen Mitglieder aus der Gefangenschaft wurde der Wintersportverein unter der Leitung des damaligen Vorsitzenden Fritz Hausbacher in mühsamer Kleinarbeit wieder aufgebaut. Die Jugend- und Sportförderung wurde forciert und die Sprungschanze renoviert und vergrößert.
Als große Herausforderung und Bewährungsprobe galt die Durchführung der Deutschen nordischen Skimeisterschaften im Jahre 1950. Diese Meisterschaft wurde von 17000 Zuschauern besucht und die Presse schrieb von „Glückhaften Tagen in Reit im Winkl“.
Danach begann die Zeit der großen Erfolge. Nicht weniger als einhundert Mal erkämpften sich Reit im Winkler Skisportler den Titel eines Deutschen Meisters und einhundertfünfzig Mal den Titel eines Bayerischen Meisters. Dreiunddreißig Mal wurden unsere Athleten zu Weltmeisterschaften und zwanzig Mal zu Olympischen Winterspielen eingeladen. Bei den Spielen im Jahre 1976 in Innsbruck stellte der WSV Reit im Winkl alleine vier Olympia-Teilnehmer. In dieser Zeit ging der „Stern Rosi Mittermaier am Skihimmel“ auf. Sie gewann in diesem Jahr die Olympische Goldmedaille im Abfahrtslauf und im Slalom. Im Riesenslalom erreichte sie eine Silbermedaille. Damit war unsere Rosi auch Weltmeisterin im Abfahrtslauf, im Slalom und in der Alpinen Kombination. Zum Abschluss Ihrer einmaligen Sportkarriere gewann Rosi Mittermaier die Weltcup-Wertung im Slalom und die Weltcup-Gesamtwertung. Rosi Mittermaier ging mit diesen Erfolgen und Ihrer sympathischen Art in die deutsche Skigeschichte ein. Der Tourismus in Reit im Winkl nahm daraufhin einen großen Aufschwung und die Winklmoos-Alm wurde weltberühmt. Aber auch Ihre Schwestern Evi und Heide waren mit Siegen bei WC- und FIS-Rennen sehr erfolgreich. Ebenso wie der Skispringer Thomas Klauser, der zahlreiche Meistertitel gewann und bei den Olympischen Winterspielen in Calgary den undankbaren vierten Rang erzielte.
In der folgenden Zeit wurden die Internationalen nordischen Skiwettkämpfe zu bedeutenden Weltcup-Veranstaltungen ausgebaut. Regelmäßig kommen die weltbesten nordischen Skisportler zum heutigen „Warsteiner Grand Prix von Deutschland“ nach Reit im Winkl. Die traditionsreiche „Franz Haslberger Schanze“ wurde zu einer klassischen Normalschanze ausgebaut und die „Nordischen Junioren-Skiweltmeister-schaften konnten Anfang März 1991 – wegen eines ungewöhnlichen Schneemangels – nur mit größtem Einsatz der Helfer durchgezogen werden.
Zahlreiche internationale Spitzenathleten gaben sich seitdem regelmäßig bei den beliebten „Löwenbräu-Cup“ Skispringen ein Stelldichein. Auch der junge Snowboard-Sport hat bei uns Einzug gehalten. Die „Grundig German Snowboard Trophy“ eine Deutsche Meisterschaft und der Kids-Cup für den Nachwuchs bekamen einen festen Platz in unserem Veranstaltungskalender.
Die Weltcup-Veranstaltung wurden immer mehr zu Medien-Ereignissen ausgebaut und die Zahl der Fernsehzuschauer geht mittlerweile in die Millionen. Die Erfolge der WSV-Skisportler mehrten sich auf Grund einer umfangreichen Förderung, unterstützt vom neu geschaffenen Förderkreis Jugendsport. Zur Krönung dieser Erfolgsserie erreichte Evi Sachenbacher – unter vielen Erfolgen – den Titel einer Junioren-Weltmeisterin, eine Weltmeisterschafts-Bronzemedaille, eine olympische Silbermedaille und den Titel der Olympia-Siegerin mit der Langlauf-Staffel des Deutschen Skiverbandes bei den Olympischen
Winterspielen in Salt Lake City.
Die Staffelweltmeisterin von 2003 konnte auch 2006 und 2010 Olympisches Silber mit der deutschen Staffel gewinnen. Im Teamsprint von Vancouver 2010 wurde Evi gemeinsam mit Claudia Nystad zum zweiten Mal Olympiasiegerin.